Однажды, 28 апреля 2941 г. Т. Э. в дом к хоббиту Бильбо Бэггинсу постучали волшебник Гэндальф и тринадцать гномов во главе с Торином. Они уговорили хоббита отправиться в поход за сокровищами гномов, захваченными драконом Смогом и сваленными в пещерах Одинокой Горы. Бильбо нанимается как грабитель (взломщик), а Гэндальф передаёт Торину карту и ключ. Гэндальф утверждает, что карту и ключ ему дал перед тем, как исчезнуть в неизвестном направлении, отец Торина Траин, ровно сто лет назад. Гэндальф добавляет также, что Траин помешался рассудком в темницах тёмного мага Некроманта, а Гэндальф вызволил его оттуда.
Пятнадцать путников (то есть гномы, Бильбо и Гэндальф) отправляются в трудное путешествие. По пути они попадают в лапы троллей-людоедов. Их спасает Гэндальф, который воспользовался природным тупоумием троллей: искусно подражая их голосам, он мешал им согласиться друг с другом — как поступить с пленниками — сварить, искрошить или раздавить. Наступивший рассвет превратил троллей в камень. Счастливо избежав участи быть съеденными, путники нашли пещеру, в которой тролли хранили золото и драгоценности, награбленные у путников. Бильбо, Гэндальф и Торин, помимо этого, завладели и оружием, хранившимся в пещере троллей — эльфийскими мечами Оркристом и Гламдрингом (а Бильбо получил свой впоследствии прославившийся клинок Жало).
После этого приключения путешественники добрались в Ривенделл, дом и крепость Элронда, предводителя эльфов и людей Севера. Элронд, рассматривая карту Торина, делает открытие. На карте лунными рунами была написана фраза, указывающая, как можно найти потайную дверь на западном склоне Одинокой Горы. Прогостив в Ривенделле до 22 июня (Иванова дня), отдохнув и набравшись сил, путники отправились дальше.
На пути через Туманные горы, во время ночёвки в заколдованной пещере, гномов и Бильбо захватывают старые враги гномов — гоблины (позднее Толкин называет их орками). Сковав гномов и Бильбо единой цепью, гоблины приволокли путников на суд к Верховному гоблину. Снова их выручил Гэндальф. Он устраивает взрыв в пещере, а Верховного Гоблина поражает мечом Гламдрингом. Освободившись от цепей, гномы бегут, но по дороге в темноте теряют Бильбо. Тот, свалившись со спины Бомбура, который тащил на себе хоббита, сильно ударился головой и потерял сознание.
Очнувшись, Бильбо начинает искать выход. Он оказывается в глубоких подземельях, где совершенно случайно находит кольцо. Затем ему приходится играть в загадки с хозяином кольца — странным существом, называющим себя Голлум, поставив на кон свою жизнь, в обмен на обещание Голлума указать ему путь наверх. Бильбо выигрывает, но Голлум всё равно пытается его убить — он подозревает, что его пропавшее кольцо у Бильбо. Убегая от Голлума, Бильбо случайно надевает кольцо и становится невидимым. Голлум пробегает мимо. Пробираясь вслед за причитающим и жалующимся Голлумом, Бильбо, во-первых, узнаёт тайну кольца (оно действительно волшебное), а во-вторых, попадает к выходу из лабиринта.
Обманув охранявших дверь гоблинов, Бильбо спешит по следам своих товарищей. Они ожидают его у костра, обсуждая, что делать — двигаться дальше, сочтя его погибшим, или попытаться его выручить. Появление Бильбо положило конец спорам, и Гэндальф повёл путешественников к хозяину здешних лесов — Беорну. Однако они чуть не попались в зубы союзникам гоблинов, ужасным кровожадным волкам — варгам. Спасаясь от варгов на дереве, путешественники получают помощь от орлов, которые ненавидят и варгов, и гоблинов. Орлы уносят всех на скалу Каррок, откуда гномы, Гэндальф и Бильбо отправляются к Беорну. Беорн, выслушав их невероятную историю, сперва не поверил им, но взяв в плен и допросив гоблина и варга, убедился в правдивости рассказанного. С этого момента Беорн становится их верным союзником. Он снабжает их всем необходимым взамен утраченных в подземельях гоблинов вещей, а также указывает кратчайший путь через Лихолесье. На опушке этого леса Гэндальф прощается с гномами и Бильбо, утверждая, что его срочно вызвал по делам Саруман.
Герои продолжают путь без Гэндальфа. Предупреждённые Беорном, они не сворачивают с тропы. Дни идут за днями, но Чёрный лес не кончается. Наконец, они выходят к Чёрному ручью, вода в котором заколдована. Во время переправы Бомбур падает в воду ручья. Несмотря на то, что его удалось спасти, он накрепко засыпает. Теперь им, кроме своей поклажи, предстоит нести и спящего Бомбура. Незаметно Чёрный лес кончился, начался буковый лес. Опушка уже близка, но усталые и голодные путешественники этого не знают. Они видят костры, слышат песни. Устремившись на огонь, они сходят с тропы. Заблудившись, гномы теряют Бильбо и Торина.
Торин был схвачен эльфами короля Трандуила, который, заподозрив в гноме лазутчика, заточает его в подземелье. Бильбо встречает огромного паука и убивает его своим мечом Жалом. Затем он отправляется выручать товарищей и находит их подвешенными в паутине в окружении гигантских пауков. Надев кольцо, Бильбо дразнит чудовищ и уводит их подальше. Вернувшись, он освобождает друзей.
Продолжая путь без Торина, гномы попадают в плен к эльфам. Бильбо же, надев Кольцо, пробирается в чертоги эльфов вслед за пленниками. На допросе гномы не стали ничего говорить Трандуилу о цели путешествия, а тот, рассердившись, велел держать пленников в подземелье, пока они не разговорятся. Бильбо, воспользовавшись кольцом-невидимкой, бродит по замку, и ищет способ освободить узников и бежать. Им помог случай — воспользовавшись пустыми бочками и тайным ходом из подземного дворца эльфийского короля, гномы успешно выходят на свободу и доплывают до Озёрного города — Эсгарота. В Эсгароте Торина с почётом принимают местные жители и помогают ему и гномам снарядить экспедицию к Одинокой Горе.
Гномам удалось достичь горы незамеченными. Они исследуют западный склон и находят место, которое может быть боковым входом. Но открыть его удается, только когда исполняется пророчество на карте, найденное Элрондом. Бильбо, отправленный в разведку, похищает у Смога драгоценную чашу, чем приводит его в неописуемую ярость, а затем буквально провоцирует его на гнев, вторично спустившись в сокровищницу. Взбешённый Смог, поняв, что гномам помогли люди с озера, покидает пещеру и нападает на Эсгарот, сжигая его дотла, однако неожиданно погибает от стрелы, пущенной человеком-лучником — Бардом. Гномы получают свои сокровища и обретают дом, но поскольку все остальные считают их убитыми драконом, на гномьи богатства заявляют свои права люди и эльфы, осадившие Гору.
Между Бильбо и Торином, которых, казалось бы, всё случившееся должно было сплотить, возникает конфликт — Бильбо втайне от Торина находит Аркенстон, Сердце Горы, — громадный алмаз, который Торин ценил выше всех остальных богатств. Поскольку Торин отказался делиться с Бардом и королём эльфов, Бильбо пробрался в лагерь людей и отдал Аркенстон Барду как залог.
Торин, задумав силой отобрать Аркенстон, запросил помощи у своего родственника Даина, который явился к Эребору с армией гномов Железных Холмов. Однако в это время у людей, эльфов и гномов внезапно появился общий враг — гору атаковала армия гоблинов. Началась Битва Пяти Воинств, в которой гоблины были с большим трудом побеждены. В числе погибших были Торин и его племянники Фили и Кили.
После победы люди, эльфы и гномы примирились друг с другом и разделили сокровища между собой. Свою долю сокровищ получил и Бильбо, вслед за этим немедленно отправившийся на родину.
На обратном пути Бильбо погостил немного у короля эльфов Лихолесья Трандуила и попросил у него прощения за невольное воровство, когда ему пришлось скрываться в его чертогах в ожидании удобного случая освободить друзей-гномов. Бильбо наотрез отказался идти через Лихолесье, несмотря на то, что его сопровождали Гэндальф и Беорн. Поэтому к дому Беорна шли вокруг леса, обогнув его с севера.
В доме Беорна Гэндальф и Бильбо прогостили до весны, после чего продолжили свой путь на запад. Достигнув пещеры трёх троллей, где было спрятано золото, Бильбо и Гэндальф выкопали его и продолжили путь к дому Элронда, в Ривенделл. Как ни приятно было Бильбо гостить у Элронда, тоска по дому всего через неделю погнала его вперед. Вернувшись домой, Бильбо обнаружил, что успел как раз к концу аукциона — его официально признали покойным, а все его ценные вещи распроданы. Тяжбы длились несколько лет, но многие из вещей Бильбо пропали.
Свои похождения Бильбо записал. Позднее эти записи, вместе со стихами Бильбо, вошли в Алую Книгу Западного Крома. Кольцо хранилось у него, впоследствии он передал его своему племяннику Фродо, которого официально сделал своим наследником.
