Семилетний мальчик Филип Пиррип (Пип) живёт в доме у своей старшей сестры (воспитавшей его «своими руками») и её мужа — кузнеца Джо Гарджери, простоватого добряка. Сестра постоянно бьёт и оскорбляет мальчика и мужа. Пип на кладбище постоянно навещает могилу своих родителей, и в сочельник встречает беглого каторжника, который, угрожая ему смертью, потребовал принести «жратвы и подпилок». Испугавшись, мальчик приносит всё тайком из дома. Но на следующий день каторжник был пойман, вместе с другим, которого пытался убить.
Мисс Хэвишем ищет товарища для игр для своей приёмной дочери Эстеллы, и дядя Джо, мистер Памблчук, рекомендует ей Пипа, который затем много раз побывает у неё. Мисс Хэвишем, одетая в пожелтевшее от времени подвенечное платье, сидит в тёмной, мрачной комнате. Она выбрала Эстеллу орудием мести всем мужчинам за жениха, который ограбил её, а после не явился на свадьбу. «Разбивай их сердца, гордость моя и надежда, — шептала она, — разбивай их без жалости!». Пип находит Эстеллу очень красивой, но высокомерной. До встречи с ней он любил ремесло кузнеца, а спустя год содрогался от мысли, что Эстелла застанет его чёрным от грубой работы и будет презирать. Он разговаривает об этом с Джо, когда к ним в дом приходит адвокат Джеггерс из Лондона, который сообщает, что его клиент, пожелавший остаться неизвестным, хочет обеспечить Пипа «блистательным будущим», для чего он должен отправиться в Лондон и стать джентльменом. Также Джеггерс назначается его опекуном до 21 года и советует обратиться за наставлениями к Мэтью Покету. Пип подозревает, что анонимный благодетель — мисс Хэвишем, и надеется на будущую помолвку с Эстеллой. Незадолго до этого сестру Пипа тяжело контузило страшным ударом неизвестного в затылок, констебли безуспешно пытались найти нападавшего. Пип подозревает Орлика, помощника кузнеца.
В Лондоне Пип освоился быстро. Он снимал квартиру вместе с другом Гербертом Покетом, сыном своего наставника. Вступив в клуб «Зяблики в роще», он напропалую сорит деньгами. Занимаясь составлением списка своих долгов «от Кобса, Лобса или Нобса», Пип чувствует себя первоклассным дельцом. Герберт только «осматривается», надеясь поймать удачу в Сити (он «поймал» её лишь благодаря тайной денежной помощи от Пипа). Пип навещает мисс Хэвишем, она представляет ему взрослую Эстеллу и наедине призывает любить её, несмотря ни на что.
Однажды, когда Пип был один в квартире, его нашёл бывший каторжанин Абель Мэгвич (вернувшийся из австралийской ссылки, несмотря на страх повешения). Так выяснилось, что источником джентльменской жизни Пипа стали деньги беглеца, благодарного за давнее милосердие маленького мальчика. Мнимыми оказались надежды о намерениях мисс Хэвишем облагодетельствовать его! Отвращение и ужас, испытанные в первый момент, сменились в душе Пипа растущей к нему признательностью. Из рассказов Мэгвича открылось, что Компесон, второй каторжник, пойманный на болотах, был тем самым женихом мисс Хэвишем (он и Мэгвич были осуждены за мошенничества, хотя Компесон был руководителем, он выставил на суде таковым Мэгвича, за что получил менее строгое наказание). Постепенно Пип догадался, что Мэгвич — отец Эстеллы, а мать её — экономка Джеггерса, которую подозревали в убийстве, но оправдали усилиями адвоката; а также, что Компесон преследует Мэгвича. Во время очередного посещения мисс Хэвишем, Эстелла говорит, что выходит замуж за жестокого и примитивного Драмла, Пип в присутствии мисс Хэвишем признаётся ей в любви, которая Эстеллу совершенно не интересует, как и любая другая любовь. Подавленный Пип в последний раз навещает мисс Хэвишем, предлагая ей внести оставшуюся часть пая в дело Герберта, на что та соглашается. Её мучает тяжкое раскаянье за Эстеллу. Когда Пип уходит, платье мисс Хэвишем загорается от камина, Пип спасает её (получив ожоги), через несколько дней Пип после этого случая получает анонимное письмо, и был заманен ночью на известковый завод, где Орлик пытался его убить, но всё обошлось.
Пип и Мэгвич стали готовиться к тайному бегству за границу. Плывя к устью Темзы на лодке с друзьями Пипа, чтобы пересесть на пароход, они были перехвачены полицейскими и Компесоном, и Мэгвич был схвачен, а потом осужден. Он умер от ран в тюремной больнице (получив их при утоплении Компесона), его последние минуты были согреты благодарностью Пипа и рассказом о судьбе дочери, ставшей леди.
Пип остался холостяком и через одиннадцать лет случайно встретил на развалинах дома мисс Хэвишем овдовевшую Эстеллу. После краткого разговора они пошли прочь от мрачных развалин, взявшись за руки. «Широкие просторы расстилались перед ними, не омрачённые тенью новой разлуки».
