Он вспоминает, как на краю пустыни разговаривал с поселенцем по имени Браун о своем недавнем прошлом. До того, как вступить в пустыню, стрелок посетил городок Талл, населенный немногочисленными вырождающимися людьми. Через этот город раньше проходил человек в чёрном и воскресил одного горожанина, Норта, умершего от передозировки местного наркотика — бес-травы. Стрелок, остановившись в городе, стал любовником содержательницы трактира Элис. Он вступил с ней в связь ради того, чтобы узнать от неё о человеке в чёрном. Проповедница из Талла Сильвия Питтстон, которую ранее соблазнил человек в чёрном, натравила на стрелка своих прихожан, назвав его посланником дьявола, но стрелку удалось убить всех жителей Талла. После этого он покинул опустевший по его вине город и продолжил свою погоню.
Продолжая путь по пустыне, на заброшенной дорожной станции стрелок находит маленького мальчика по имени Джейк. Стрелок узнаёт, что мальчик погиб в своём мире, попав под машину, и каким-то образом оказался на этой станции. Стрелок решает взять Джейка с собой, и они продолжают путь вдвоём, к горам за пустыней. Во время пути стрелок вспоминает свою юность, своего друга Катберта и то, как они с ним, случайно узнав, что их приятель дворцовый повар — изменник, выдали его властям и тем обрекли на казнь через повешенье.
В своем странствии стрелок Роланд и мальчик все более привязываются друг к другу. У подножия гор за пустыней мальчик случайно находит древний каменный круг, в котором обитает Оракул — пророчица-суккуб. Роланд спасает Джейка, а сам отдаётся Оракулу в обмен на пророчество о его дальнейшем пути. Продолжая свой путь, они, наконец, лицом к лицу встречаются с преследуемым человеком в чёрном. Тот намекает, что Роланду предстоит выбор: жизнь Джейка или путь к Тёмной Башне.
Роланд со своим юным спутником спускаются в пещеры под горами, продолжая погоню. Роланд рассказывает мальчику о своей юности, о матери и отце, и о том, как придворный колдун Мартен, любовник его матери, вынудил его пройти испытание на право зваться мужчиной намного раньше срока, положенного по традиции. Он рассказывает, как с помощью ручного сокола победил своего воинского наставника Корта в поединке. Во тьме пещер под горами спутники обнаруживают старые рельсы и дрезину, на которой едут дальше. В пути их едва не убивают чудовищные создания, которых в мире Роланда называют «недоумки-мутанты», но Роланд и Джейк добираются до пропасти, за которой расположен выход на воздух. Тут Роланду и приходится делать страшный выбор между Джейком и своей целью, и стрелок позволяет мальчику упасть в пропасть.
Стрелок настигает человека в чёрном, и тот гадает ему на картах Таро, предопределяя его судьбу. Роланду в видении открывается картина мироздания, и он теряет сознание. Очнувшись, он видит рядом с собой только скелет в одеждах человека в чёрном. Роланд направляется к морю.
