Цикл повестей Ивана Погонина "Сыскная одиссея" рассказывает о жизни и службе полицейского надзирателя Осипа Тараканова. Начинается цикл с рассказа о том, как в 1906 году, в разгар первой русской революции, девятнадцатилетний Тараканов расследует свое первое дело. Происшествие происходит в уездном городе Кашира, Тульской губернии. Совершено нападение на почтово-телеграфную контору, убит стражник, похищена большая сумма денег. В течение суток Тараканов раскрывает ограбление, но главарю банды удается уйти. С этого момента юный сыскной надзиратель начинает искать преступника самостоятельно, и поиски превращаются в настоящую одиссею...