Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования

«РОССИЙСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ДРУЖБЫ НАРОДОВ имени Патриса Лумумбы»

Медицинский институт

Кафедра биохимии имени академика Берёзова Т.Т.


Смирнова И.П., Гаврилюк Л.А., Неборак Е.В.


Диалог

с изучающим углеводы


Учебное пособие для студентов

медицинских и биологических специальностей


Москва 2025

Авторы-составители:

Смирновa Иринa Пaвловнa – доктор биологических нaук, профессор кaфедры биологической химии имени aкaдемикa Т.Т. Березовa Медицинского институтa РУДН

Гаврилюк Людмила Александровна – доктор медицинских нaук, доцент кaфедры биологической химии имени aкaдемикa Т.Т. Березовa Медицинского институтa РУДН

Неборaк Екaтеринa Влaдислaвовнa – кaндидaт биологических нaук, доцент кaфедры биологической химии имени aкaдемикa Т.Т. Березовa Медицинского институтa РУДН

Рецензенты:

Орлова Валентина Сергеевна – доктор биологических наук, профессор департамента экологической безопасности и менеджмента Экологического института РУДН

Плосконос Мария Вячеславовна – доктор биологических наук, профессор кафедры фундаментальной химии Астраханского Государственного Медицинского Университета.

Предисловие

Учебное пособие «Диалог с изучающим углеводы» представлено в виде вопросов и ответов разделов курса биохимии и предназначено для студентов медицинских и биологических специальностей.

Одна из целей предлагаемого пособия – использование материала, как варианта самостоятельного изучения тем «Химическая структура и обмен углеводов», а также, дополнительно, для усвоения указанной темы.

В пособии использовался переработанный материал из рекомендованных для студентов медицинских и биологических специальностей учебников по биохимии. Предлагаемый вариант обучения в виде вопросов и ответов является не только одной из форм обучения студентов, но и проверкой их знаний и может быть использован при подготовке к коллоквиумам и экзаменам, как студентами, так и преподавателями.

В пособии включены ключевые вопросы темы обмена углеводов, а ответы иллюстрированы большим количеством схем и рисунков, частично разработанными авторами, частично заимствованными из других источников переработаны и упрощены, что должно облегчить поиск ответа на поставленный вопрос.

Пособие соответствует программе курса биохимии биологических и медицинских специальностей.

Предложенные учебный материал не отражают весь круг вопросов данной темы, но, тем не менее, авторы надеются, что пособие поможет студентам в изучении этого раздела биохимии. Авторы готовы рассмотреть любые предложения по улучшению учебного пособия и критические замечания читателей.

Авторы-составители


Список сокращений

АДФ – аденозиндифосфат

АМФ – аденозинмонофосфат

АТФ – аденозинтрифосфат

ГДФ – гуанозиндифосфат

ГТФ – гуанозинтрифосфат

D – дальтон

КоА – кофермент (коэнзим) А

ЛДГ – лактатдегидрогеназа

НАД+ – окисленный никотинамидадениндинуклеотид

НАДH(H+) – восстановленный никотинамидаденин-

динуклеотид

НАДФ+– окисленный никотинамидадениндинуклеотидфосфат

НАДФH(H+) – восстановленный никотинамидаденин-

динуклеотидфосфат

ПВК – пировиноградная кислота

СДГ – сукцинатдегидрогеназа

ТПФ – тиаминпирофосфат

УДФ – уридиндифосфат

УМФ – уридинмонофосфат

УТФ – уридинтрифосфат

ФАД – окисленный флавинадениндинуклеотид

ФАДН2 – восстановленный флавинадениндинуклеотид

ФМН – окисленный флавинмононуклеотид

цАМФ – циклический аденозин-3′,5′-монофосфат

ЦТК – цикл трикарбоновых кислот (цикл Кребса)

ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА УГЛЕВОДОВ

Кем впервые был предложен термин «углеводы»?

Термин «углеводы» был впервые предложен К.Г. Шмидтом в 1844 г в связи с тем, что в то время предполагали, что углеводы состоят из углерода и воды и имеют общую формулу СmН2nОn. Действительно, некоторые соединения как, например, глюкоза и фруктоза, имеют формулу С6(Н2О)6, удовлетворяющую данные соотношение. В дальнейшем оказалось, что это не всегда так, однако термин остался и является общепринятым.

Какие соединения относят к углеводам?

К углеводам относят органические соединения, содержащие альдегидную или ке-тонную группу и несколько спиртовых групп. Углеводы – важнейшие химические соединения, входящие в состав макро- и микроорганизмов.

Какие функции в организме человека и животных выполняют углеводы?

У человека и животных они выполняют ряд важных функций:

энергетическую (главный вид клеточного топлива);

структурную (обязательный компонент внутриклеточных структур);

защитную (входит в структуру иммуноглобулинов);

биосинтетическую (субстраты для синтеза других веществ).

Например, углеводы используются для синтеза нуклеиновых кислот, входят в состав многих кофакторов (НАД+, НАДФ+, ФАД и др.). Они могут быть субстратами для синтеза соединений других классов, в частности, липидов и некоторых аминокислот. Также, они являются структурными компонентами многих сложных органических соединений, некоторые из которых в организме выполняют важные функции (гликопротеины, гликолипиды).

В каком количестве от сухой массы тела присутствуют углеводы в организме человека и животных?

В организме человека и животных углеводы присутствуют в количестве не более 2% от сухой массы тела, в растительных организмах их находится до 80%. В целом, в биосфере углеводов больше, чем всех других органических соединений.

Как классифицируются углеводы?

Согласно принятой классификации, углеводы делят на три основные группы:

моносахариды,

олигосахариды,

полисахариды.

МОНОСАХАРИДЫ

Какие углеводы являются моносахаридами?

Моносахариды – это производные многоатомных спиртов, молекула которых состоит из углеводородной цепи от трёх до десяти углеродных атомов (С3-С10), имеющие карбонильную группу: альдегидную, либо кетонную:



Моносахариды делят по числу углеродных атомов (С3-С10) на:

триозы (3С)

тетрозы (4С)

пентозы (5С)

гексозы (6С)

гептозы (7С) и т. д.

Имеют ли моносахариды стереоизомеры?

Все моносахариды содержат ассиметричные атомы углерода (кроме кетотриозы диоксиацетона) и могут существовать в виде различных стереоизомеров. Изомеры моносахаридов подразделяют на D- и L-формы.

Расположение -Н и -ОН относительно асимметричного углеродного атома, наиболее удаленного от карбонильной группы, определяет принадлежность к D- или L- ряду. Если этот атом имеет ту же конфигурацию, что и у D-глицеринового альдегида, то моносахарид относится к D-ряду, если противоположную – то к L-ряду.

В животных организмах углеводы глюкоза, фруктоза, манноза, галактоза, рибоза относятся к соединениям D-ряда.

Какие моносахариды относят к кетозам, а какие к альдозам?

Моносахариды, в структуре которых находится альдегидная группа (Н-С=О), называют альдозами, моносахариды, включающие кето-группу (С=О), называют кетозами. Примером таких моносахаридов являются глюкоза (альдоза) и фруктоза (кетоза):



Какие соединения называют аминосахарами?

В организме человека и животных находятся производные моносахаридов, спиртовая ОН-группа которых замещена аминогруппой, -NH2. Такие углеводы относятся к классу аминосахаров, наиболее важными из которых являются D-глюкозамин и D-галактозамин. Аминосахара входят в состав гликозаминогликанов животных организмов и бактерий.



ОЛИГОСАХАРИДЫ

Какие углеводы относят к группе олигосахаридов?

Олигосахариды – углеводы, содержащие от 2 до 10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. Наиболее распространенный дисахарид – сахароза, пищевой сахар, состоящий из D-глюкозы и D-фруктозы.

Какие связи соединяют моносахариды в молекуле дисахарида?

Моносахариды в молекуле сложных углеводов соединяются между собой гликозидной связью. Гликозидная или О-гликозидная связь образуется в результате реакции дегидратации (удаления Н2О) между двумя ОН-группами двух моносахаридов. Например, дисахарид-сахароза состоит из D-глюкозы и D-фруктозы.



Какое строение имеет дисахарид лактоза?

Дисахарид лактоза содержится в молоке и состоит из D-галактозы и D-глюкозы.



ПОЛИСАХАРИДЫ

Какие углеводы относят к группе полисахаридов?

Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, состоящими большого количества моносахаридов, соединённых гликозидными связями и образующих линейные или разветвлённые цепи. Общую формулу полисахаридов можно представить в виде: (С6Н10О5)n.

Как делятся полисахариды по химическому строению?

Полисахариды по строению делят на две группы:

гомополисахариды, состоящие из моносахаридов одного типа;

гетерополисахариды, состоящие из двух и более видов моносахаридов.

Как делят гомополисахариды по функциональному значению?

Гомополисахариды по функциональному значению делят на структурные и резервные полисахариды. Важным структурным гомополисахаридом у растений является целлюлоза. Резервным полисахаридом у растений служит крахмал, а у животных – гликоген.

Какое химическое строение крахмала?

В молекуле крахмала различают две структуры гомополисахарида, состоящего из глюкозы: линейная – амилоза и разветвленная – амилопектин.

Какую молекулярную массу имеет крахмал?

Крахмал имеет молекулярную массу около 106–107 D.

Где содержится крахмал?

Крахмал в небольших количествах содержится в листьях (от 4 до 25%), но он, в основном, накапливается в семенах (в зернах пшеницы, кукурузы, риса, в которых его количество может доходить до 70%) и корнеплодах (клубни картофеля до 30%).

Какова химическая структура гомополисахарида гликогена, и где он содержится?

Гликоген является основным полисахаридом животных и человека, состоящего из глюкозы, молекулярная масса гликогена составляет около 107–109 D. Гликоген содержится практически во всех органах и тканях животных и человека, наибольшее количество его обнаружено в печени и мышцах. Молекула гликогена состоит из ветвящихся полигликозидных цепей, в которых остатки глюкозы соединены α-1,4-связями, а в точках ветвления α-1,6-связями. В гликогене α-1,6-связей больше, чем в крахмале. При гидролизе гликоген расщепляется с образованием декстринов, затем мальтозы и глюкозы, конечного продукта.

Какое строение имеет гомополисахарид целлюлоза?

Целлюлоза (клетчатка) является наиболее распространенным полисахаридом растений. Молекулярная масса целлюлозы составляет около 106 D. Целлюлоза состоит из D-глюкоз, линейно соединенных между собой β-1,4-гликозидными связями. При полном гидролизе целлюлозы образуется D-глюкоза.

Расщепляется ли в пищеварительном тракте человека целлюлоза?

В желудочно-кишечном тракте (ЖКТ) человека нет гидролаз, расщепляющих β-1,4-гликозидные связи. У травоядных животных в кишечнике находятся микроорганизмы, способные расщеплять β-1,4-гликозидные связи. Поэтому целлюлоза для этих животных является важным источником питания.

Где содержится целлюлоза?

Листья растений содержат от 15 до 30% клетчатки, в древесине количество ее доходит до 50–70% от общей массы, а в волокнах льна и хлопка до 98%.

Какие гетерополисахариды нам известны?

Важнейшими представителями гетерополисахаридов или гликозаминогликанов являются углеводы, молекулы которых состоят из аминосахаров и уроновых кислот. Гликозаминогликаны являются структурными компонентами костей и соединительной ткани.

Какие гетерополисахариды относят к протеогликанам?

Гликозаминогликаны, соединяясь с белками, образуют протеогликаны, состав которых на 80-95% представлен углеводами.

СкороКнижный режим