Родился Андрей Яковлевич 16 мая 1857 года в семье мелкого служащего, мелкого шляхтича, в городе Самбир, что относился к королевству Галиции и Лодомерии Австрийской империи, ныне Львовская область. В раннем возрасте потерял обоих родителей, поэтому мальчика забрала к себе бабушка в деревню Гордыня, что в Самбирском уезде.
Малый Андрей научился…
читать по-польски так как украинского букваря не было. В начальную школу не ходил, обучался дома. Экзамены по начальной школе сдавал частно. В дальнейшем в 1869-77 годах учился в Самбирской гимназии, где прочитал Шевченковский «Кобзарь». В гимназические годы (1873-77) был членом подпольного общества «Студенческая община». По окончании гимназии поступил на философский факультет Львовского университета.
В 1881 году стал соучредителем «Кружка законодателей». Начал работать за небольшую зарплату в обществе «Просвіта». Из-за нужды в 1882-ом прервал учебу и на один год отправился добровольно рекрутом в армию. В конце января того же года был направлен в неспокойный в то время кондоминиум Босния и Герцеговина. Страна была оккупирована Австро-венгерской империей за четыре года до того, согласно решению Берлинского трактата.
После философского факультета Андрей Чайковский перешел на юридический факультет того же Львовского университета, который и окончил в 1884 году. За время учебы в юриспруденции возглавлял студенческое общество «Дружественный ростовщик».
После окончания университета начал работать адвокатом со специализацией на уголовных делах в разных городах Восточной Галиции. В частности с 1886 до 1914 года работал адвокатом в городе Бережаны. На протяжении всей жизни, где бы не оказывался Чайковский, он был в гуще общественной и политической жизни общества.
В 1890 году после четырех лет конципиентуры (делопроизводство) Андрей Чайковский открыл собственную адвокатскую канцелярию в Бережанах. Несмотря на устоявшуюся практику часто вел дела в судах украинским, а не на польском языке. В 1892 году первая публикация - «Спомини зперед десяти літ», где были воспроизведены события в Боснии и Герцеговине. Живя в Бережанах организовывал ячейки общественных организаций. В частности был организатором отделения «Сечи», был уездным кошевым. Возглавляет местный филиал «Просвиты». Вместе с кумом - композитором Остапом Нижанкивским, основал хор «Боян». По инициативе Чайковского образовался участок антиалкогольного общества «Возрождение» в Бережанах.
Чайковский основал и возглавил «Общество украинских журналистов и писателей». Сотрудничает с «Русским педагогическим обществом», с «Русской беседой», вступает в кружок кооператива «Народный Дом», является одним из инициаторов открытия «Русской бурсы» (так назывались общежития для малообеспеченных учащихся). Один из соучредителей ссудо-сберегательного общества «Надежда». В доме Чайковского часто собирались украинофилы, в частности бывали братья Антон и Владимир Лотоцкие. В дебатах участвовали также сыновья Андрея Яковлевича - Николай и Богдан.
С 1899 года входит в руководящий орган Украинской национально-демократической партии - широкий народный комитет.
В 1914 году перенес свою адвокатскую канцелярию в родной Самбор. В начале Великой войны организовывал набор в ряды Легиона украинских сечевых стрельцов в Симбирском уезде. После захвата Восточной Галиции русскими войсками был интернирован в львовскую тюрьму «Бригидки», через две недели был выпущен на свободу под протекцию доктора Владимира Дудикевича.
В 1915 году возглавил «Комитет украинский» города Львова. После установки украинской государственности в 1918-19 годах Чайковский стал уездным комиссаром Самбирского уезда.
В мае 1919 года поселился в захваченной румынскими войсками Коломые, которую в дальнейшем было передано польской власти. Пожилой Чайковськовий продолжает заниматься общественной деятельностью, за что был вновь арестован на этот раз поляками. В 1923 году выступил одним из инициаторов создания Союза украинских адвокатов. В 1925 году жена Чайковского Наталья присоединилась к появлению журнала «Женская судьба». Журнал издавался под редакцией экс-Сенатора Киселевской Елены которая дружила с Чайковским. В 1926-27 годах возглавлял ячейку "Родной школы».
21 декабря 1928 во Львове и 2 марта 1929 года в Коломые состоялось торжественное празднование сорокалетнего общественного и литературного наследия писателя.
2 июня 1935 в 9 часов утра после продолжительной болезни Андрей Яковлевич Чайковский умер.
