Да Гама был «холост и достаточно молод (тридцати с лишним лет), чтобы переносить трудности дальнего путешествия». О его предыдущей карьере, опыте и причинах, побудивших короля остановить на нем свой выбор, мы можем лишь догадываться. Известно, что он родился в семье мелкопоместных дворян в портовом городе Синиш к югу от Лиссабона и, вероятно, принимал участие в Марокканских операциях. Жизнь Васко да Гамы, как и Колумба, окружена мифами. Очевидно, да Гама был вспыльчив. Ко времени его назначения за ним числилось немало скандалов, и горячность его натуры в полной мере проявится в предстоящем путешествии. О да Гаме, закаленном крестовыми походами и тяготами морских вояжей, чуждом дипломатических любезностей, говорили, что он «храбрый воин, строгий командир и в гневе страшен». Умение командовать и подчинять привлекло к нему внимание Жуана.