Пайпер родилась 3 июля 1973 года у ведьмы Патриции Холливелл и смертного Виктора Беннета. По маминой линии ей передалась ведьминская сила заморозки и остановки времени. Силами девочка управляла с самого рождения, сама Пайпер убедилась в этом, когда с сёстрами отправилась в прошлое в 24 марта 1975 года. Тогда колдун Николас силой заставил Пэтти дать защиту от сил зачарованных, чтобы заполучить их. После рождения Фиби в ноябре 1975 года, мама и бабушка решили заблокировать силы и память детей, чтобы обеспечить им обычное детство без влияния злых сил в том числе и Николаса.
28 февраля 1978 года погибает мама Пайпер, и три сестры остаются на попечении бабушки. В подростковом возрасте Пайпер постоянно сравнивала себя с Прю и Фиби и на фоне них считала себя никчёмной и слишком обычной. Но бабушка всегда говорила ей, что Пайпер самая сильная, добрая и заботливая, маленькая помощница бабушки.
В 1992 году Пайпер окончила поварское училище, продолжать учебу дальше в других местах девушка не решилась, и осталась в бабушкином особняке, поступив в колледж рядом. Окончила его и получила специальность бухгалтера, по ней устроилась на работу в банк. Бабушка не одобряла такой путь, желая, чтобы Пайпер делала то, что жаждало её сердце, а именно стала шеф-поваром.
Пайпер со своей старшей сестрой Прю жили в особняке бабушки обычной жизнью, пока к ним не присоединилась младшая сестра Фиби. Спустя шесть месяцев после смерти бабушки, а именно 7 октября 1998 года, Фиби вернулась из Нью-Йорка в особняк, чтобы жить вместе с сёстрами. В это время она нашла Книгу Таинств на чердаке и прочитала заклинание. Оно наделило их магическим даром. Сёстры уже родились ведьмами, но не знали об этом, ведь их силы были связанными. Пайпер и Прю не поверили в действие заклятия и на следующее утро пошли по своим делам.
Но утром сила обнаружила себя, когда Пайпер проходила собеседование у шеф-повара Мура, ей оставалось пару секунд, чтобы завершить блюдо, но шеф не дал этой возможности, и Пайпер, взмахнув руками, заморозила его. Хотя и находясь в растерянности, девушка воспользовалась случаем и добавила необходимый ингредиент в блюдо. В итоге, шеф-повар Мур был очарован творением Пайпер. В тот же день она встретилась со своим парнем Джереми, который оказался злым колдуном и напал на Пайпер, пытаясь её убить. Но Пайпер спасла себя, вновь использовав свою силу - остановив время. После этого она уже не могла не поверить словам Фиби о заклинании, которое сделало сестёр Холливелл ведьмами. По началу, Пайпер ненавидела факт, что она ведьма. Она не понимала, кто даровал магические силы - добро или зло, не является ли она сама злом. Поэтому Пайпер старалась как можно меньше использовать свою силу, но осуществить это было трудно, любой испуг мог спровоцировать девушку на взмах руками, и тем самым остановить всё вокруг, а обратно размораживать на ранних этапах она не умела.
Пайпер была под влиянием одного телешоу, где рассказывали о ведьме Мэри Эсти, которую пронзил удар молнии, когда девушка приблизилась к дверям церкви. Пайпер хотела проверить себя и зайти в местную церковь, но всё же боялась. Пока однажды Фиби не успокоила свою сестру, сказав, что нет на свете добрее человека, чем Пайпер. И после этого Пайпер открыла дверь церкви, удара молнии не произошло, девушка поверила в своё хорошее начало и успокоилась.