Уинтроу — старший сын Кефрии Вестрит и Кайла Хэвена.

Небольшого роста и худощавого телосложения подросток был заметно менее развит, чем остальные его сверстники. Однако в отличие от других, он обладает недетской рассудительностью, умением смотреть в глубь вещей, серьёзностью и чувством справедливости. Он не понимает жестокости, особенно беспричинной. Он не видит смысла в грубых и издевательских шутках. Воспитанный в стенах монастыря, он пытается сохранить ту чистоту и стремление сделать мир лучше, которые ему были там привиты. Но это оказывается очень тяжело, когда оказываешься в обычном мире среди обычных людей, которые не пытаются воспитывать в себе цельную личность и всегда потакают своим слабостям и порокам.

В детстве Уинтроу был отдан матерью в жрецы богу Са. Но после смерти его дела Ефрона Вестрита мальчик против своей воли был забран отцом на корабль Проказница, как член семьи. На самом деле Кайл преследовал совсем другую цель - ему нужен был на корабле человек, в жилах которого течёт кровь Вестритов, иначе пробудившаяся Проказница не отправилась бы в плавание.