О’Брайен (англ. O'Brien) — пират, плешивый ирландец, носивший на голове красный спальный колпак. Участвовал в штурме форта, после отступления пиратов перелезал через частокол последним, защитники форта по нему не стреляли. Был оставлен с Хендсом охранять Испаньолу. Был убит на борту «Испаньолы» в пьяной драке с Израелем Хендсом, успев перед этим ранить боцмана в бедро. В повести Денниса Джуда «Приключения Долговязого Джона Сильвера» носит имя Майкл.