Главный герой, Фрэнк Каупервуд, ещё молодым человеком становится выдающимся финансистом. Он — выходец из семьи мелкого банковского служащего, живёт в Филадельфии, и накануне Гражданской войны между Севером и Югом (1861—1865) ему удается войти в круг крупнейших финансовых магнатов Пенсильвании. В 21 год Каупервуд женится на привлекательной женщине вдове Лилиан, и от этого брака у них рождается двое детей; со временем он приобретает для своей маклерской конторы престижный особняк на Третьей улице — «визитной карточке» города.

Но любитель успехов, женщин и денег, Каупервуд стремится к большему. Он влюбляется в Эйлин — дочь крупного подрядчика Батлера, который вместе с двумя другими воротилами заправляет всеми делами в городе. Впервые он увидел Эйлин в доме её отца, когда ей было 16 лет. В 1871 году в Чикаго происходит крупный пожар, биржу охватывает паника, и Каупервуд оказывается в затруднительном положении — из-за его махинаций с использованием денег из городской казны он должен городу около полумиллиона долларов. Батлер и жена Каупервуда получают анонимные записки, в которых сообщается о связи Эйлин с Каупервудом. Батлер решает мстить, и под его влиянием Каупервуд лишается возможной поддержки, против Каупервуда и городского казначея начинается уголовный процесс за растрату бюджетных средств.

Суд приговаривает 34-летнего финансиста к заключению на 4 года 3 месяца в одиночной камере. Однако через 13 месяцев Каупервуда освобождают, поскольку отец Эйлин к этому времени умирает, и никто не препятствует удовлетворению просьбы о помиловании. Бывший заключённый, уже через полгода после освобождения, во время очередной биржевой паники (в 1873 году), пользуется моментом, за несколько дней становится миллионером: скупает и продаёт все возможные акции с выгодой для себя. Восстановив своё финансовое положение, он понимает, что свою репутацию уже спасти не удастся, в связи с чем принимает решение покинуть Филадельфию вместе со своей возлюбленной Эйлин и отправляется в Чикаго. Семью и детей оставляет на скромном содержании, в надежде на то, что Лилиан со временем даст развод и он сможет жениться снова.